Der in der nordwestenglischen Küstenstadt Whitehaven geborene Bob Benson begann seine Profilaufbahn bei Newcastle United, kam dort aber nach seinem Debüt am 7. März 1903 zu keinem weiteren Einsatz mehr. Es zog ihn daraufhin in den Süden, wo er zwei Spielzeiten für den FC Southampton in der Southern League absolvierte, bevor er 1905 wieder in ...